Дмитриј Дмитријевич Гуров, млађи од четрдесет година, Московљанин, филолог по образовању, али ради у банци, одмара се у Јалти. У Москви је била невољена супруга коју је често варао, ћерка од дванаест година, двоје сина гимназијалца. У његовом изгледу и карактеру постоји "нешто привлачно, неухватљиво што је привлачило жене, привлачило их ...". Сам презире жене, сматра их „инфериорном расом“, а истовремено не може без њих и стално тражи љубавне авантуре, имајући у томе велико искуство. На риви упознаје младу даму. Ово је плавуша кратке косе у беретки; бели шпиц је трчао за њом. " Одморници је зову "дама са псом". Гуров одлучује да би било лепо започети аферу с њом и упознаје је током ручка у градској башти. Њихов разговор почиње на уобичајен начин: „Време брзо пролази, али у међувремену постоји таква досада! Рекла је, не гледајући га. " „Једино је уобичајено рећи да је овде досадно. Лаик живи негде у Белеву или Жиздри - и није му досадно, али доћи ће овамо: „Ах, како је досадно! ах, прашина! "Мислите да је дошао из Гренаде!" Насмејала се ...
Ана Сергејевна рођена је у Санкт Петербургу, али је дошла из града С., где живи две године, пошто је била удата за службену по имену вон Дидеритз (његов дјед је Немац, а православни је). Посао њеног мужа је не занима, чак се и не може сетити имена места његове службе. Очигледно да не воли свог мужа и несретан је у свом животу. "Нешто у њој је ипак патетично", напомиње Гуров. Њихова романса почиње недељу дана након сусрета. Свој пад доживљава болно, верујући да је Гуров први неће поштовати. Не зна шта да одговори. Она се горљиво закуне да је одувек желела чист и поштен живот, да је њен грех одвратан. Гуров покушава да је смири, развесели је, прикаже страст коју највероватније не осећа. Њихова романса несметано тече и као да ништа не угрожава обоје. Чекају да дође муж. Али уместо тога, у писму тражи да врати своју жену. Гуров је прати на коњу до станице; кад се раздвоје, она не плаче, већ изгледа тужно и болесно. Такође је „дирнут, тужан“, доживљава „благо кајање“. Након одласка Ане Сергејевне, он одлучује да се врати кући.
Московски живот је заробио Гурова. Он воли Москву, њене клубове, вечере у ресторанима, где је сам "могао да поједе читав део сељана у тави". Чинило би се да заборавља на роман Иалта, али изненада га из неког разлога не занима слика Ане Сергејевске: „Чуо је њен дах, њежно шуштање њене одеће. На улици је посматрао жене, тражећи некога попут ње ... ”Љубав се буди у њему, све му је теже поднијети то јер нема с ким да дели своја осећања. Коначно, Гуров одлучује да оде у град С. Изнајмљује хотелску собу, сазнаје од вратара где живи вон Дидерицз, али пошто их не може директно посетити, чека Ану Сергејевну у позоришту. Тамо види свога мужа у којем постоји „нешто скромно скромно“ и који потпуно одговара провинцијској досади и вулгарности града С. Анна Сергеиевна се боји састанка, моли Гурова да оде и обећа да ће доћи код њега. Она лаже свом супругу да ће се саветовати о жениној болести, а свака два до три месеца се састаје са Гуровим у Москви, у хотелу Славјански Базар.
На крају је описан њихов састанак - не први и, изгледа, није последњи. Она плаче. Наручи чај и помисли: "Па, пусти је да плаче ..." Затим јој прилази и узима је за рамена. У огледалу види да му се глава почиње сијати и да се посљедњих година засијао и поцрнио. Он разуме да су он и она направили неку фаталну грешку у животу, он и она нису били срећни, и тек сада, када се старост ближи, они су заиста познавали љубав. Они су блиски једно другом као муж и жена; њихов састанак је најважнија ствар у њиховом животу.
„И чинило се да ће бити пронађено још мало - и решење ће започети и нови, леп живот; и обојици је било јасно да је крај још увек био далеко, далеко и да је најтежи и најтежи тек почео. “