Побожни родитељи светог Теодосија живели су у граду Васиљеву. Када им се син родио, осмог дана дали су му име, четрдесетих - крснули су га. Тада су се блажени родитељи преселили у град Курск.
Дечак је одрастао, свакодневно је ишао у цркву, избегавао дечје игре, а одећа је била обријана и у закрпама. Теодозије је на његов захтев дат учитељу. Дечко је проучавао божанске књиге и постигао велики успех у томе.
Теодозије је имао тринаест година када му је умро отац. Тада је момак постао још ревноснији за посао и заједно са својим робовима радио је у пољу. Такво понашање је било срамота за њену мајку, па је често тукла сина. Мајка је желела да се Теодосије облачи боље и игра се са вршњацима.
Чувши за света места, Теодосије се молио Богу да их посети. Путници су дошли у његов град, крећући се према Светој земљи. Обећали су да ће повести младића са собом. Теодозије је ноћу потајно напустио кућу и слиједио луталице. Али Бог није желео да Теодозиј напусти своју земљу.
Три дана касније мајка Теодозије сазнала је да је њен син отишао са ходочасницима. Кренула је у потрагу. Након што је ухватила сина, мајка га је претукла, свезала, тужио луталице са пријекорима и одвела младића кући. Два дана касније, одвезала се Теодосије, али је наредила да носи окове. Када је син мајци обећао да више неће побећи, она јој је дозволила да уклони окове.
Теодосије је поново почео свакодневно да иде у цркву. Често није било литургије у цркви, јер нико није пекао проспхоре. Тада се младић и сам позабавио тим питањем. Вршњаци су му се смејали, а мајка га је наговорила да престане да пече проспору. Теодосије јој је тако интелигентно одговорио о важности ове материје да га је мајка оставила на миру читаву годину. А онда је поново почела убедјивати сина, сада љубазно, сада пребијањем. Младић је у очају отишао у други град и обрачунао се са свештеником. Мајка га је поново пронашла и довела кући претученог.
Градски се господар заљубио у Теодосија и дао му лагану одећу. Али Теодосије га је дао сиромашнима, и обукао се у крпе. Господар је дао другу одећу, а младић их је опет дао и тако поновио неколико пута.
Теодосије је почео да носи ланце - опасао се жељезним ланцем. Кад је за празник променио одећу, тако да је међу осталим младићима који су служили на благдан племића, његова мајка приметила овај ланац. Уз љутњу и батине, ишчупала је ланце. А момак је понизно отишао да служи на гозбу.
Младић је почео да размишља о томе како да се фризуру поклони као монах и сакрије се од мајке. Кад је мајка Феодосија отишла у село, отишао је у Кијев. Трговци су ишли истим путем и Теодозије их је потајно слиједио. Три недеље касније, младић је стигао у Кијев. Обишао је све манастире, али га нигде нису прихватили, видевши сиромашну одећу.
Тада је Теодозије чуо да је блажени Антун живио у пећини и пожурио к њему. Антоније, доживљавајући Теодосије, изразио је сумњу да младић може да издржи све тешкоће. Иако је сам Антоније уверљиво видео да ће Теодозиј убудуће овде уредити славни манастир. Теодозије је обећао Антонију да ће се покоравати свему. Дозволио је младићу да остане. Свештеник Никон, који је такође живео у овој пећини, подерао је Теодозија и обукао га у монашку одећу.
Предајући се Богу, Теодосије је проводио дане у раду, а ноћи у молитви. Антхони и Никон дивили су се његовој понизности и чврстини духа. А мајка је у међувремену тражила Теодосије и у свом граду и у суседном. Најавила је да ће сви који јој донесу податке о Теодозију добити награду. Људи који су видели Теодосије у Кијеву рекли су мајци како младић тражи манастир. Жена је отишла у Кијев и обишла све манастире. Дошла је до Антонијеве пећине. Кад је старији Антхони изашао код жене, она је дуго разговарала с њим, а на крају је споменула и свог сина.Антхони јој је рекао да дође сутрадан код сина. Али Теодосије, упркос Антунијевим миловањима, није желео да види своју мајку. Жена је дошла и почела љутито викати на Антонија: "Отели сте ми сина ..." Тада је Теодозије напокон изашао код мајке. Загрлила је сина, плакала и почела је убедити да се врати кући, јер не може живети без њега. А Теодосије је наговорио мајку да се у самостану осири: онда ће је виђати сваки дан.
Мајка у почетку није желела да чује за то, али на крају је подлегла молбама свог сина. Секла је косу у манастиру Светог Николе, живела много година у покајању и умрла. Сама је испричала једном од монаха о Теодозијевом животу од детињства, све до тренутка када је дошао у пећину.
У пећини су у почетку била три монаха: Антхони, Никон и Тхеодосиус. Често су долазили код племенитог момка, сина првог кнежевског бојра, Јована. Младић је желео да постане монах и такође се настанио у пећини. Једном је обукао богату одећу, возио коња и одјахао до старца Антхонија. Испред пећине савио је одећу, ставио свог коња у богат украс и одрекао се богатства. Младић је молио да га Антхони опере. Старац је упозорио младиће на љутњу свог оца. Ипак, указао му је и назвао га Варлаам.
Затим је са истим захтевом дошао у пећину Скопетс, вољени кнежевски слуга. Поречен је и назван Ефраим. А кнез Изилав се наљутио због чињенице да су без његовог одобрења потукли монаха и младића. Принц је наредио Никону да убеди нове монахе да се врате кући, претећи да ће у супротном напунити пећину и затворити монахе.
Тада су се црнци окупили да оду у другу земљу. А жена Изиаслава почела је да говори свом мужу да одлазак монаха прети земљи катастрофом. А кнез је опростио монасима, дозволивши им да се врате у пећину.
Али бојник Јован, отац одсечене косе, пламтећи од гнева, провалио је у пећину, скинуо монашку одећу са свог сина, обучен у боярску хаљину. А пошто се младић Барлаам одупирао, његов отац је наредио да се његове руке вежу и воде кроз град. Син је на путу скидао своју богату одећу.
Код куће, Барлаам није хтео да једе храну. Његова жена покушала је да га заведе, али он је само три дана молио и седео непомично на месту. Тада се отац смиловао над својим сином и дозволио му да се врати манастирском животу.
Од тада, многи су дошли к светим оцима Антонију и Теодозију, многи су постали Чернети. А Никон је напустио пећину и настанио се на острву Тмуторокански. Ефраим-Скопец је почео да живи у једном од манастира Цариграда, а други монах, бивши бојник, на острву које је касније добило име Бојаров.
Теодозије је постао свештеник. У то време је у братству већ било петнаестак људи, док је Барлаам био опат. Антхони, волећи самоћу, ископао је пећину на другом брду и живео у њој не одлазећи нигде. Када је Варлаам хегумен пребачен у манастир св. Дмитриј, Теодосије је постао нови опат. Повећао се број браће, а нису имали довољно простора у пећини. Тада је Теодосије у близини пећине саградио цркву у име Богородице, много ћелија и окружио ово место зидом.
Теодосије је послао једног монаха у Цариград, у Ефрајим из Скопља. За њега је написао повељу манастира Студиос, а Теодозије је у свом манастиру све уредио по овом моделу.
Током коризме, Теодосије се затворио у своју пећину. Овде су га много пута демони наштетили, али светац их је протерао молитвом. Чак су и зли духови нестали у кући у којој су браћа пекла хлеб. Теодозије је отишао у пекару и провео читаву ноћ у молитви. Након тога, демони се нису усудили тамо појавити. Те вечери је Теодозије обилазио све монашке ћелије: да ли је неко заузет празним причама? А ујутро је упутио кривце.
У манастир су често долазили кнезови и дечаци, исповедани свецу. Донели су богате поклоне. Али кнез Изилав је посебно волео светог Теодосија. Једном је принц стигао у манастир поподне, када је наређено да никога не пуштају унутра. Вратар није пустио принца, већ је отишао да се јави опату. Изиаслав је чекао на капији. Тада је опат сам изашао и прихватио га.
Барлаам је отишао у Јерусалим.На повратку се разболио и умро. Његово тело је сахрањено у манастиру Теодозије. И хегумен манастира св. Дмитриј је постао још један монах из манастира Теодозије - Изаија. Никон се вратио у манастир Теодозију. Хегумен га је поштовао као оца.
Теодозије није избегавао никакво дело: и сам је помагао да се гнести тесто, пече хлеб. Носио је воду и секао дрва за огрјев. Дошао је на посао и у цркву раније од других, а отишао касније од других. Спавао је седећи и носио очајну кошуљу.
Једном је Теодозије дошао к кнезу Изјаславу и остао до касно. Кнез је наредио да се Теодосије однесе назад у колица да би он спавао на путу. Возач, гледајући одећу Теодозија, мислио је да је сиромашан монах. Замолио је Теодосија да седне на коња, а он је легао у колица и заспао. У зору га је опат пробудио. Кочија се, пробудивши се, престравио када је видео да се сви клањају пред Теодозијем. Дошавши у манастир, опат је наредио да нахрани возача. Кочијаш је о овом инциденту говорио браћи.
Теодосије је све монахе учио понизности и борби са злим духовима. Једног од монаха, Хиларион, демони су малтретирали сваке вечери. Желео је да се пресели у другу ћелију, али свети Теодозије није дозволио. Кад се Иларион исцрпио, Теодосиј га је крштавао и обећао да се демони више неће појавити. И тако се догодило.
Једне вечери економиста је ушао у Теодосија и рекао да браћи нема шта да купује храну. Али Теодосије му је саветовао да не брине за сутра. Након неког времена домаћица се вратила и говорила о истој ствари, а опат је одговорио на исти начин. Кад је домаћица изашла, пред светим Теодозијем се појавио неки момак и дао злато. Тада је опат назвао домаћицу и рекао му да купи све што треба. А голман је касније рекао да те ноћи нико није улазио у манастир.
Теодозије се ноћу молио, али се другима претварао да спава. У манастиру је био монах Дамјан, који је опонашао Теодосије у свему и постао познат по свом светом животу. На самртној постељи молио се да га ни Бог не одвоји од Теодосија на свету. Тада му се појавио анђео у облику хегумена Теодосија и рекао да је Дамјанин захтев саслушан.
Братство је постало веће, а свети Теодозије је манастир проширио. Када се ограда сломила током изградње, пљачкаши су дошли у манастир. Хтели су да опљачкају цркву. Била је мрачна ноћ. Разбојници су пришли храму и чули певање. Мислили су да служба још није завршена, али у ствари су анђели певали у цркви. Током ноћи, пљачкаши су се више пута приближавали цркви, али сваки пут када су угледали светло и чули певање. Тада су зликовци одлучили да нападну братство током јутарњих молитви, побију све монахе и одузму црквено богатство.
Али када су потрчали горе, храм се уздигао у ваздух са свима онима који су били у њему, који нису ни осећали ништа. Разбојници су, видјевши чудо, престрављени и вратили се кући. Тада је поглавар са три разбојника дошао к Теодозију да се покаје.
Један од дечака кнеза Изјалава видео је исто чудо: узашао цркву, која му је пред очима пала на земљу.
Још један бојник, припремајући се за битку, обећао је да ће, ако победи, манастиру даровати злато и плату икони Богородице. Тада је заборавио на ово обећање, али глас који је долазио од иконе Девице подсетио га је. Донио је Свето еванђеље као дар манастиру, а упорни Теодозије је сазнао за то пре него што је племић показао Еванђеље.
Кнез Изилав, док је ручао у манастиру, био је изненађен: зашто је манастирска храна била укуснија од скупих јела на принчевом столу? Теодосије је објаснио да се у манастиру оброк припрема молитвом, благословом, а кнезови слуге све раде „свађајући се и смејући се“.
Ако је опат пронашао нешто у ћелијама манастира што није било према повељу, онда га је бацио у пећ. Остали, не могавши да издрже стриктну повељу, напустили су манастир. Теодозиј је туговао и молио се за њих док се нису вратили. Један монах, који је често одлазио из манастира, долазио је и стављао пред Теодозије новац који је својим радом стекао у свету. Опат је наредио да се све баци у ватру.Монах је то учинио и остатак дана провео у манастиру.
Када су пљачкаши који су пљачкали једно од манастирских села ухваћени, Теодосије је наредио да их одвежу и нахране, а потом их је, поучавајући, у миру пустио. Од тада, ови зликовци више нису били огорчени.
Теодосиј је десетину манастирске имовине дао сиромашнима. Једном је из манастира дошао свештеник из града и затражио вино за литургију. Светац је наредио сектону да свећенику да вино, не остављајући ништа себи. Није одмах послушао, невољко, али те вечери у манастир су стигла три колица, у којима су били корчани са вином.
Једном је опат наредио да на стол донесе неки бели хлеб који је неко донео. Келар их је наредног дана оставио по страни. Сазнавши за то, Теодосије је наредио да се хлеб баци у воду и наметнуо је покору на подрум. Учинио је то када је нешто урађено без благослова. Већ након Теодозијеве смрти, када опата Никон, догодило се следеће. Келар је лагао да нема брашна за прављење посебног белог хлеба са медом. У ствари, брашно је оставио за касније. А кад се спремао испећи хлеб из њега, онда сипајући воду у тесто, открио је жабу загађену водом. Морао сам да избацим тесто.
На дан Успења, манастир није имао довољно дрвеног уља за иконе. Домаћица је предложила да користи ланено уље. Али у посуди је био мртав миш, и сипало се уље. Теодосиј је полагао наду у Бога, а истог дана је неки човек донео у манастир лименку дрвеног уља.
Када је кнез Изиаслав стигао у манастир, опат је наредио да се принцу припреми вечера. Келар је рекао да нема меда. Теодозије му је наредио да се поново види. Келар послуша и нађе посуду пуну меда.
Теодозије је једном изгонио демоне из штале у суседном селу, као и пре из пекаре. А онда се десило још једно чудо са брашном. Старији пекар рекао је да није остало брашна, али је молитвама Светог Теодосија пронашао лепиња.
Једној особи је приказано у визији место где су се касније преселила браћа манастира. Ватрени лук на једном месту почивао је на једном крају, а на другом у постојећем манастиру. Други су ноћу видели поворку која иде ка месту будућег манастира. У ствари у поворци нису били људи већ анђели.
Теодосије се често расправљао о Христу са Јеврејима, желећи да их преобрати у православље. Молитва опата бранила је монашки иметак од сваке штете.
У то време, два кнеза су се борила против Изилава и отјерала га. Свиатослав је постао кијевски кнез. Стигавши у град, позвао је Теодосија на гозбу, али је он одбио и уместо тога почео је да приноси принцу у свом неправедном чину са својим братом Изиаславом. Теодосије је написао оптужујуће писмо Свиатославу. Читајући, постао је бесан. Многи су се плашили да ће принц затворити Теодозија и молили су светицу да престане да се излаже, али он није пристао. Међутим, кнез, иако љут, није се усудио да нанесе штету опату Теодозију. А он је, видевши да осуда није постигла ништа, оставио Свиатослава самог. Сазнавши да се гњев Теодозије потукао, кнез је дошао к њему у манастир. Светац је учио принца о братској љубави. А сложио је сву кривицу на свог брата и није хтео да се држи. Али Теодосије је он слушао пажњу. Опат је такође почео да посећује принца. Свиатослав је, из поштовања према светитељу, зауставио овоземаљску музику када се појавио Теодосије. Кнез се радовао сваки пут када опат дође, али није желео да престо врати брату. И у манастиру су се браћа молила за Ијајаслава као за кијевског кнеза.
Теодосије је планирао да се пресели на ново место и створи велику камену цркву у име Девице. Сам принц Свиатослав био је први који је копао земљу за изградњу. Свети Теодозије није током свог живота завршио ово дело, црква је била довршена за време опате Стефана.
Многи су се ругали пропуштеној одећи Теодосија. Многи, видевши га, погрешно су га сматрали не опатом, већ куваром. Сам Теодосиј понекад је понизно скривао своје име од оних који су дошли и истовремено помагао свима: једном је помагао жени коју је судија увриједио.
Свети Теодосије је унапред знао дан своје смрти.Позвао је монахе, упутио их, а онда је пустио и почео да се моли. Након три дана тешке болести, он је поново ујединио браћу и наредио јој да изабере новог опата. Монаси су били ожалошћени. Они су изабрали Стефана, црквеног регента, за опата; Теодосије га је благословио и учинио га опатом. Дан смрти назвао је - субота.
Кад је стигла у суботу, монах Теодозије се опростио од плачавог братства. Заповедио је да га нико осим самих монаха не сме сахранити. Тада је светац пустио све и умро с молитвом на уснама.
Тада је кнез Свиатослав видео ватрени стуб над манастиром и схватио да је Теодосиј умро. Али нико други то није видео. Међутим, многи су дошли у манастир, као да су некако чудом сазнали за смрт свеца. Братство за бисерном капијом и чекало да се људи расују. Почела је киша, људи су се распршили и одмах је засјало сунце. Монаси су покопали Теодозијево тело у пећини.
Теодозије је умро 1074. године, 3. маја.