У подножју планина Каатскил налази се старо село које су основали холандски досељеници у најранијим временима колонизације. У стара времена, када је овај крај још увек био британска провинција, живео је добродушан момак по имену Рип Ван Винкле. Све комшије су га волеле, али његова супруга је била толико мрзовољна да је чешће покушавао да напушта дом како не би чуо њено злостављање. Једног дана Рип је кренуо у лов на планине. Кад се спремао да се врати кући, позвао га је старац. Изненађен што је човек на тако пустом месту, Рип је пожурио да помогне. Старац је био обучен у стару холандску одећу и на раменима је носио бачву - очигледно вотком. Рип му је помогао да се попне на падину. Стари је ћутао скроз. Након проласка кроз клисуру ушли су у удубину, сличну малом амфитеатру. У средини на глаткој површини, необично друштво свирало је клизаљке. Сви играчи су били обучени попут старца и подсетили су Рип-а на слику фламанског уметника који виси у дневној соби сеоског пастора. Иако су се забављале, њихова лица задржала су строг израз. Сви су ћутали, а само звук корака разбијао је тишину. Стари је почео да сипа вотку у велике шоље и даје знак Рип-у да их донесе играчима. Они су попили и вратили се у игру. Рип такође није могао да одоли и попио је неколико шољица вотке. Глава му се замаглила и чврсто је заспао.
Рип се пробудио на истој брдашци с које је увече први пут приметио старца. Било је јутро. Почео је тражити пиштољ, али уместо нове пушке, у близини је пронашао дрхтав, домаћи пиштољ са хрђом. Рип је помислио да су се стари играчи играли окрутне шале и пијући вотку, заменио пиштољ, кликнуо пса, али он је нестао. Тада је Рип одлучио да посети место јучерашње забаве и затражи од играча играча пиштољ и пса. Устао је на ноге, осетио болове у зглобовима и приметио да му недостаје некадашња покретљивост. Кад је дан раније стигао на стазу којом се старац пењао планинама, на њеном месту је текао планински поток, а кад је једва стигао до места на којем је пролаз до амфитеатра, на путу су му стајале чисте литице. Рип је одлучио да се врати кући. Приближавајући се селу, срео је неколико потпуно непознатих људи у чудној одећи. Село се такође променило - порасло је и постало гужва. Око њега није било ниједног познатог лица и сви су изненађено гледали у Рип-а. Прелазећи руком преко браде, Рип је открио да има дугу сиву браду. Кад се приближио својој кући, видео је да се умало распада. Кућа је била празна. Рип је отишао до тиквица, где су се обично срели сеоски "филозофи" и лоафери, али на месту тиквица налазио се велики хотел. Рип је погледао знак и видео да се краљ Георге ИИИ, који је приказан на њему, такође променио до препознавања: његова црвена одора постала је плава, уместо жезла, у руци је био мач, у облику трокутастог шешира, а испод је написано „Генерал Васхингтон“. Испред хотела су се гомиле људи. Сви су слушали мршаву тему која се кандидирала о грађанским правима, изборима, члановима Конгреса, херојима из 1776. године и другим стварима које Рип потпуно не познаје. Рип је питао да ли је федералиста или демократа. Ништа није разумео. Мушкарац у коцкастом шеширу којег је строго питао који је прав Рип изашао на биралишта са оружјем. Рип је почео да објашњава да је локални становник и одан поданик свог краља, али у одговору су се повикали: „Шпијун! Тори! Задржи! " Рип је понизно почео да доказује да нема намеру да ради било шта погрешно и једноставно је желео да види једног од комшија који се обично окупљају у кафани. Од њега су тражили да им дају имена. Готово сви који је именовао умрли су одавно. "Зна ли неко овде Рип Ван Винкле?" Повикао је. Показан му је човек који стоји поред дрвета. Био је попут двије капи воде попут Рип-а, какав је био, ишао је у планине. Рип је био потпуно у губитку: ко је онда он? А онда му је пришла млада жена са дететом на рукама. Њезин изглед се чинио познатим Рип-у. Питао је њено име и ко је њен отац. Рекла је да се њен отац звао Рип Ван Винкле, а двадесет година је напустио дом са пиштољем на рамену и нестао. Рип је са стрепњом упитала где јој је мајка. Показало се да је недавно умрла. Рип му је лакнуло од срца: веома се бојао да ће га супруга провалити. Загрлио је младу жену. "Ја сам твој отац!" - узвикнуо је. Сви су га изненађено погледали. Напокон је пронађена старица која га је препознала, а сељани су веровали да је пред њима заиста Рип Ван Винкле, а његов имењак који је стајао испод дрвета био је његов син. Ћерка је стара оца настанила код куће. Рип је сваком новом хотелијеру испричао своју причу, а ускоро га је цео кварт већ напамет знао. Неки нису веровали Рип-у, али стари холандски досељеници, који још увек чују гром из Каатскилских планина, сигурни су да је то Хенрик Худсон и његов тим који играју клизаљке. А сви локални мужеви које тлаче њихове супруге сањају да пију заборав из Рип Ван Винкле купа.