Монах Сергије рођен је у земљи Тверу, за време владавине тверског кнеза Дмитрија, под митрополитом Петром. Родитељи светаца били су племенити и побожни људи. Отац се звао Ћирил, а мајка Марија.
Невероватно чудо догодило се и пре рођења светитеља, када је био у матерници. Марија је дошла у цркву на литургију. Током службе, нерођено дете је три пута гласно плакало. Мајка је плакала од страха. Људи који су чули врисак почели су да траже дете у цркви. Сазнавши да беба вришти из материце, сви су били задивљени и уплашени.
Марија је, док је носила дете, озбиљно постила и молила се. Одлучила је, ако се роди дечак, да га посвети Богу. Беба се родила здрава, али није желела да узме дојку када је мајка јела месну храну. Четрдесетог дана дечак је доведен у цркву, крштен и дао му име Бартоломеј. Родитељи су свештенику рекли о троструком плачу бебе из материце. Свештеник је рекао да ће дечак бити слуга Свете Тројице. Након неког времена дете није било у сриједу и петак, а такође није хтело да једе млеко од сестре, већ само мајке.
Дечак је одрастао и почео да учи да чита и пише. Бартоломеј је имао два брата, Стефана и Петра. Брзо су научили да читају и пишу, а Бартоломеј није могао. Био је јако тужан због тога.
Једног дана његов отац је послао Бартоломеја да тражи коње. На пољу испод храста, дечак је видео старог свештеника. Бартоломеј је свештенику испричао о свом неуспеху у учењу и затражио да се моли за њега. Старији је момку дао проспхору и рекао да ће Бартоломеј од сада бити бољи у читању и писању од своје браће и вршњака. Дечак је наговорио свештеника да оде код родитеља. Прво је старац отишао до капеле, почео да пева сат и наредио Бартоломеју да чита псалм. Одједном, момак је почео да добро чита. Старица је ушла у кућу, кушала храну и предвиђала Ћирилу и Марији да ће њихов син бити сјајан пред Богом и људима.
Неколико година касније, Бартоломеј је почео постити и молити се ноћу. Мајка је покушала да убеди дечака да му не уништи месо претераном уздржаношћу, али Бартоломеј се наставио придржавати изабраног пута. Није се играо са другом децом, већ је често ишао у цркву и читао свете књиге.
Ћирилин отац, Кирил, преселио се из Ростова у Радонеж, јер је у то време у Ростову из Москве губертирао гувернер из Москве. Због овог Ћирила узео је имовину од Ростовита и осиромашио се.
Ћирил се настанио у Радонежу у божићној цркви. Његови синови, Штефан и Петар, венчали су се, Бартоломеј се залагао за монашки живот. Замолио је родитеље да га благослове као монаха. Али Ћирил и Марија су замолили сина да их одведе у гроб, а затим су већ испунили његов план. Након неког времена, и отац и мајка светице били су сахрањени монаси и сваки је отишао у свој манастир. Неколико година касније умрли су. Бартоломеј је сахранио своје родитеље и почастио их сећањем милостињом и молитвама.
Бартоломеј је очински наслеђе дао свом млађем брату Петру, али није узео ништа за себе. Жена његовог старијег брата Степхена до тада је умрла, а Степхен је постао монах у Покровском манастиру Хотков.
На захтев Бартоломеја, Стефан је пошао са њим да тражи напуштено место. Ушли су у густину шуме. Било је воде. Браћа су на овом мјесту саградила колибу и срушила малу цркву коју су одлучили да посвете у име Свете Тројице. Посвећење је извршио кијевски митрополит Теогност. Стефан није могао да поднесе тежак живот у шуми и отишао је у Москву, где се настанио у манастиру Богојављење. Постао је опат и кнежевски исповедник.
Бартоломеј је у пустињу позвао старијег хегумена Митрофана, који га је угласио за монаха са именом Сергије.Након тона, Сергије је прихватио причест, а црква је била испуњена мирисом. Неколико дана касније опат је провео тражећи његова упутства, благослове и молитве. У то време Сергије је имао нешто више од двадесет година.
Монах је живео у пустињи, радио и молио се. Орде демона покушале су да га уплаше, али нису могле.
Једном, када је Сергије певао ујутро у цркви, зид се одвојио и ђаво је ушао са многим демонима. Свету су наложили да напусти дивљину и претили му. Али велечасни их избаци молитвом и крстом. Други пут демони су напали свеца у колиби, али били су срамотни његовом молитвом.
Понекад су дивне животиње долазиле у колибу светог Сергија. Међу њима је био и један медвед, коме је светац сваки дан остављао парче хлеба. Посете медведу трајале су више од годину дана.
Неки монаси су посетили Сергија и желели су да се обрачунају са њим, али светац их није прихватио, јер је живот у пустињи био веома тежак. Али неки су и даље инсистирали и Сергије их није протјерао. Сваки од монаха саградио је ћелију за себе и почели су да живе, имитирајући велечасног у свему. Монаси су служили поноћ, сатнице, сате, а свештеник је био позван да служи мису јер Сергије понизно није прихватио свештенство нити опатицу.
Кад се дванаест монаха окупило, окружили су ћелије типом. Сергије је неуморно служио браћу: носио је воду, сјекао дрва, кувао храну. И проводио је ноћи у молитвама.
Умро је опат који је углавио Сергија. Велечасни Сергије почео је да се моли да Бог да ново пребивалиште опата. Братство је почело да тражи од Сергија да постане хегумен и свештеник. Много пута се упутила овом захтеву велечасном, па је на крају Сергије и остали монаси отишли у Переиаславл код владике Атханасиуса да брату дају опат. Владика је наредио свецу да постане хегумен и свештеник. Сергије се сложио.
Враћајући се у манастир, монах је свакодневно служио литургију и поучавао браћу. Неко време је у манастиру било само дванаест монаха, а онда је дошао Симон, архимандрит Смоленски, и од тада је број монаха почео да се повећава. Симон је дошао, напустивши архимандризам. А старији брат Сергије, Стефан, довео је у манастир пречасног свог најмлађег сина Ивана. Сергије је потукао дечака по имену Федор.
Сам хегумен је испекао проспфор, кувао кути и правио свеће. Сваке вечери полако је обилазио све монашке ћелије. Ако је неко беспослено разговарао, опат је покуцао овом брату кроз прозор. Следећег јутра назвао је насилника, разговарао с њим и дао упутства.
У манастир у почетку није био ни добар пут. Много касније људи су градили куће и села у близини тог места. И у почетку су монаси трпели све тешкоће. Кад није било хране, Сергије није дозволио да напусти манастир и затражи хлеб, већ је наредио у манастиру да чека Божију милост. Једном Сергије није јео три дана, а четврти је отишао да пресече надстрешницу за старца Данила за сито трулог хлеба. Због недостатка хране, један монах је почео да мрмља, а опат је почео да учи браћу о стрпљењу. У овом тренутку, у манастир је донета много хране. Сергије је наредио да прво нахране оне који доносе храну. Они су одбили и нестали. Тако да је остало непознато ко је особа која је послала суђе. И браћа за јелом открила су да хлеб одавно остаје топао.
Хегумен Сергије увек је носио сиромашну, разорену одећу. Једном је сељак дошао у манастир да разговара са велечасним. Указан је за Сергија, који је радио у крпама у башти. Сељак није веровао да је ово опат. Монах је, сазнавши од браће о неверном сељаку, љубазно разговарао с њим, али није га уверио да је Сергије. У то време, кнез је дошао у манастир и, опазивши опата, поклонио се за земљу. Принчеви телохранитељи одгурнули су задивљеног сељака, али када је принц отишао, кмет је замолио Сергија за опроштај и добио благослов од њега. Неколико година касније сељак је прихватио монаштво.
Браћа су мрмљала да у близини нема воде и молитвом светог Сергија проистекло је извор. Његова вода је исцељивала болесне.
Један побожни човек је дошао у манастир са болесним сином. Али дечак доведен у Сергијеву ћелију умро. Отац је плакао и отишао иза лијеса, док је дететово тело остало у ћелији. Сергијева молитва учинила је чудо: дечак је оживео. Велечасни је наредио бебину оцу да ћути о овом чуду, а Сергијев ученик му је рекао за то.
На реци Волга живео је племић кога је мучио демон. Лудило је одведено у манастир Сергије. Велечасни је изгнао демона. Од тада, многи људи су почели да долазе код светитеља ради исцељења.
Једне касне вечери Сергије је имао дивну визију: јарко светло на небу и много лепих птица. Неки глас је рекао да ће у манастиру бити онолико монаха колико их има.
До монаха су дошли Грци, изасланици Цариградског патријарха. Патријарх је саветовао Сергија да среди спаваоницу. Руска метропола је подржала ову идеју. Сергије је учинио управо то. Сваком брату дао је посебну послушност. Манастир је дао уточиште сиромашним и луталицама.
Нека браћа су се противила Сергијевом менторству. Током једне од служби, брат Сергије Стефан изговорио је неколико дрских речи против велечасног, оспоравајући му право да води манастир. Монах је то чуо и, полако напуштајући манастир, отишао је до реке Кирзхацх, тамо ставио ћелију и потом саградио цркву. Многи људи су му помогли у том питању, окупили су велико братство. Монаси трогирског манастира који је напустио Сергије такође су прешли у Кирзхацх. И други су отишли у град к метрополиту са захтевом за повратак Сергија. Митрополит је наредио да се светац врати, обећавши да ће протјерати своје противнике из манастира. Сергије се покорио. Један од његових ученика, Роман, постао је опат у новом манастиру на реци Кирзхацх. И сам светац се вратио у манастир Свете Тројице. Братство га је радосно упознало.
Пермски владика Стефан веома је волео Сергија. Кренувши ка својој епархији, прошао је поред манастира Тројице. Пут је водио далеко од манастира, а Штеф се једноставно поклонио у њеном правцу. Сергије је у том тренутку сједио за столом и, иако није могао да види Степхена, као одговор му се поклонио.
Ученик светог Сергија, влч. Андроник, имао је жељу да оснује манастир. Једном је Сергија посетио митрополит Алексије, који је говорио о свом плану да оснује манастир у част Спаситеља који није створио Хандс, у знак сећања на решавање олује у мору. Сергије је дао помоћнике митрополита Андроника. Алексије је основао манастир на реци Иауза, а Андрониц му је постао ментор. Сергије је посетио ово место и благословио. После Андроника, монах Савва је постао хегумен, а после њега Александар. У овом манастиру је био чувени сликар икона Андреј.
Фјодор, нећак светог Сергија, син Стефанова, такође је одлучио да оснује манастир. Нашао је за њу прелепо место - Симоново, поред реке Москве. Уз благослов Сергија и владике, изградио је манастир. Након што је Федор постао бискуп у Ростову.
Једном, током богослужења у манастиру Тринити, монаси су видели невероватног човека који је служио литургију са опатом Сергијем. Одјећа овог човека блистала је и он сам блистао. У почетку Сергије није желео ни о чему да говори, а онда је открио да је Божји анђео који је служио с њим.
Када је хордијски принц Мамаи пребацио трупе у Русију, велики војвода Дмитриј је дошао у манастир у Сергије по благослов и савет - да ли се противим Мамају? Велечасни је благословио принца на битку. Кад су Руси видели татарску војску, застали су у сумњи. Али у том тренутку се појавио посланик из Сергија са охрабрујућим речима. Принц Дмитриј је почео битку и победио Мамаију. А Сергије, који је био у манастиру, знао је за све што се догађало на бојном пољу, као да је у близини. Предвидио је победу Дмитрија и добио име по паду. Вративши се победом, Дмитриј га је зауставио код Сергија и захвалио му. У знак сећања на ову битку саграђен је Манастир Успења, где је ученик Сергија Савва постао хегумен.На захтев кнеза Дмитрија саграђен је и Богојављени манастир у Голутвину. Светац је прошетао тамо, благословио мјесто, поставио цркву и тамо оставио свог ученика Гргура.
На захтев кнеза Дмитрија Серпухова, Сергије је дошао на своје имање и основао манастир Закатијевски "оно што је на Високом". Остао је ученик светог Атаназија.
Митрополит Алексије, видевши приближавање своје смрти, наговорио је Сергија да постане митрополит, али он се у својој понизности није сложио. А када је Алексије умро, Михаел је постао митрополит, који је почео да узима оружје против светог Сергија. Михаел је изненада умро на путу за Царирад, који је предвидио Сергије.
Једном се Мајка Божја појавила с апостолима Петром и Иваном. Рекла је да неће напустити манастир Тринити.
Бискуп из Цариграда дошао је да види Сергија. У ствари, он није веровао да је Сергије заиста сјајна "светиљка". Стигавши у манастир, бискуп је слепио, Сергије га је излечио.
Једну особу мучила је тешка болест. Рођаци су га довели к монаху, пошкропио га је водом, молио се за њега, пацијент је одмах заспао и убрзо се опоравио.
Кнез Владимир је послао храну и пиће у манастир. Слуга који је носио сву ту укусну храну и окусио пиће. Када је слуга дошао у манастир, Сергије га је укорио, слуга се одмах покајао и примио опрост од светице.
Богати човек који је живео у близини манастира узео је свињу од сиромашног комшије и није дао накнаду. Прекршајно се пожалио Сергију. Хегумен је укорио изнуђивача и обећао је да ће се реформисати, али је тада одлучио да неће дати новац. Када је ушао у оставу, видео је да је леш трупа свиње иструнуо, иако је био јак мраз. Након овог чуда, изнуђивач се покајао и дао новац.
Кад је свети Сергије једном служио божанску литургију, његов ученик Симон видео је како ватра иде на олтар и засјенио је олтар. Пре причести, божанска ватра ушла је у калеж. Опат је забранио Симону да разговара о томе док он, Сергиус, не умре.
Шест месеци светац је предвидио смрт и опатицу поверио свом вољеном ученику Никону. И почео је да ћути.
Пре смрти, Сергије је подучавао браћу. И умро је 25. септембра. Мирис се ширио са његовог тела, а лице му је било бело као снег. Сергије завешта да га сахрани ван цркве, са осталом браћом. Али митрополит Ципран благословио је да велечасни ставите цркву с десне стране. Многи људи из различитих градова - кнезови, бојари, свештеници, монаси - дошли су да спроводе светог Сергија.